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Synthesis and fluorescent labeling of functional silica nanochannels


Ramm, J H. Synthesis and fluorescent labeling of functional silica nanochannels. 2010, University of Zurich, Faculty of Science.

Abstract

An application of mesoporous silica based materials for drug delivery systems, sensor systems, catalysis or logic gates comprises mostly a functionalization of the surface by retention of a defined pore size distribution. For sophisticated systems, multifunctionalization is typically required. Bifunctional SBA-15 type materials based on iodopropyl and a further functional group were synthesized by an in situ route. Representative for potential target molecules, a selective conversion of a bifunctionalized mesoporous silica was achieved by reaction with luminescent labels which were detected by the corresponding emission signals. Modification of the MCM-41 and SBA-15 type mesoporous silica materials with nile red was accomplished by different synthesis pathways, as well as by physisorption. The polarity sensitive emission of nile red was exploited for the detection of the surface polarity of various functionalized mesoporous silicas. Similar studies were conducted by the adsorption of molecules with twisted intramolecular charge transfer (TICT) states. Covalently attached nile red samples showed a dependence of the emission maximum on the solvent polarity, exemplifying the potential of such materials for sensing applications.
Covalent attachment of photochromic spiropyran was accomplished by an in situ and a postsynthetic route. The formation of the different isomers was investigated in dependence of irradiation with UV and Vis light as well as the pH value and compared to the educts. Under the aspect of developing a drug delivery system controlled by an external stimulus, a model system based on the fluorescent resorufin anion was prepared. Desorption of resorufin from MCM-41 can be detected by an increased luminescence intensity in solution.
Single nanoparticles (quantum dots) of CdSe/ZnS were included in functionalized mesoporous silica and first studies concerning their concentration and arrangement in the channels were conducted.

KURZFASSUNG:

Eine Anwendung von mesoporösen Silica-Materialien für Wirkstofftransport, Sensorik, Katalyse oder Logikelemente beinhaltet zumeist eine Funktionalisierung der Oberfläche unter Beibehaltung einer möglichst definierten Porengrössenverteilung. Für sophistizierte Systeme wird darüber hinaus häufig eine Multifunktionalisierung angestrebt. Bifunktionalisierte Materialien vom Typ SBA-15 basierend auf einer Iodpropylgruppe und einer weiteren funktionellen Gruppe wurden über einen in situ Syntheseweg hergestellt. Stellvertretend für mögliche Zielmoleküle wurde eine selektive Umsetzung mit zwei lumineszierenden Molekülen erzielt, die anhand der entsprechenden Emissionssignale detektiert wurden. Eine Modifizierung der gängigen MCM-41 und SBA-15 Materialien mit Nil Rot wurde über unterschiedliche Synthesewege sowie über Physisorption erzielt. Die polaritätssensitive Emission von Nil Rot wurde zur Detektion von Oberflächenpolaritäten für unterschiedlich funktionalisierte Silica-Materialien ausgenutzt. Ähnliche Untersuchungen wurden mittels Adsorption von Molekülen, welche einen twisted intramolecular charge transfer (TICT) Zustand ausbilden können, durchgeführt. Beispielhaft für die Perspektiven als Sensor-Materialien zeigten Proben von kovalent gebundenem Nil Rot eine Abhängigkeit des Emissionsmaximums gegenüber Lösungsmitteln verschiedener Polarität.
Eine kovalente Verankerung des photochromen Spiropyran wurde sowohl über einen in-situ als auch über einen postpräparativen Weg vollzogen. Die Bildung der unterschiedlichen Isomere wurde in Abhängigkeit des eingestrahlten UV und Vis Lichtes sowie des pH Wertes untersucht und mit den Edukten in Lösung verglichen. Unter dem Gesichtspunkt der Erzeugung eines durch einen externen Impuls gesteuerten Wirkstofftransportsystems, wurde ein Modellsystem auf Basis des intensiv fluoreszierenden Resorufin Anions entwickelt, dessen Freisetzung aus MCM-41 durch eine erhöhte Lumineszenzintensität in Lösung detektiert werden kann.
Einzelne Nanopartikel (quantum dots) vom Typ CdSe/ZnS wurden in funktionalisiertes mesoporöses Silica eingelagert und erste Untersuchungen bezüglich der Konzentration sowie der Lage in den Kanälen wurden vorgenommen.

Abstract

An application of mesoporous silica based materials for drug delivery systems, sensor systems, catalysis or logic gates comprises mostly a functionalization of the surface by retention of a defined pore size distribution. For sophisticated systems, multifunctionalization is typically required. Bifunctional SBA-15 type materials based on iodopropyl and a further functional group were synthesized by an in situ route. Representative for potential target molecules, a selective conversion of a bifunctionalized mesoporous silica was achieved by reaction with luminescent labels which were detected by the corresponding emission signals. Modification of the MCM-41 and SBA-15 type mesoporous silica materials with nile red was accomplished by different synthesis pathways, as well as by physisorption. The polarity sensitive emission of nile red was exploited for the detection of the surface polarity of various functionalized mesoporous silicas. Similar studies were conducted by the adsorption of molecules with twisted intramolecular charge transfer (TICT) states. Covalently attached nile red samples showed a dependence of the emission maximum on the solvent polarity, exemplifying the potential of such materials for sensing applications.
Covalent attachment of photochromic spiropyran was accomplished by an in situ and a postsynthetic route. The formation of the different isomers was investigated in dependence of irradiation with UV and Vis light as well as the pH value and compared to the educts. Under the aspect of developing a drug delivery system controlled by an external stimulus, a model system based on the fluorescent resorufin anion was prepared. Desorption of resorufin from MCM-41 can be detected by an increased luminescence intensity in solution.
Single nanoparticles (quantum dots) of CdSe/ZnS were included in functionalized mesoporous silica and first studies concerning their concentration and arrangement in the channels were conducted.

KURZFASSUNG:

Eine Anwendung von mesoporösen Silica-Materialien für Wirkstofftransport, Sensorik, Katalyse oder Logikelemente beinhaltet zumeist eine Funktionalisierung der Oberfläche unter Beibehaltung einer möglichst definierten Porengrössenverteilung. Für sophistizierte Systeme wird darüber hinaus häufig eine Multifunktionalisierung angestrebt. Bifunktionalisierte Materialien vom Typ SBA-15 basierend auf einer Iodpropylgruppe und einer weiteren funktionellen Gruppe wurden über einen in situ Syntheseweg hergestellt. Stellvertretend für mögliche Zielmoleküle wurde eine selektive Umsetzung mit zwei lumineszierenden Molekülen erzielt, die anhand der entsprechenden Emissionssignale detektiert wurden. Eine Modifizierung der gängigen MCM-41 und SBA-15 Materialien mit Nil Rot wurde über unterschiedliche Synthesewege sowie über Physisorption erzielt. Die polaritätssensitive Emission von Nil Rot wurde zur Detektion von Oberflächenpolaritäten für unterschiedlich funktionalisierte Silica-Materialien ausgenutzt. Ähnliche Untersuchungen wurden mittels Adsorption von Molekülen, welche einen twisted intramolecular charge transfer (TICT) Zustand ausbilden können, durchgeführt. Beispielhaft für die Perspektiven als Sensor-Materialien zeigten Proben von kovalent gebundenem Nil Rot eine Abhängigkeit des Emissionsmaximums gegenüber Lösungsmitteln verschiedener Polarität.
Eine kovalente Verankerung des photochromen Spiropyran wurde sowohl über einen in-situ als auch über einen postpräparativen Weg vollzogen. Die Bildung der unterschiedlichen Isomere wurde in Abhängigkeit des eingestrahlten UV und Vis Lichtes sowie des pH Wertes untersucht und mit den Edukten in Lösung verglichen. Unter dem Gesichtspunkt der Erzeugung eines durch einen externen Impuls gesteuerten Wirkstofftransportsystems, wurde ein Modellsystem auf Basis des intensiv fluoreszierenden Resorufin Anions entwickelt, dessen Freisetzung aus MCM-41 durch eine erhöhte Lumineszenzintensität in Lösung detektiert werden kann.
Einzelne Nanopartikel (quantum dots) vom Typ CdSe/ZnS wurden in funktionalisiertes mesoporöses Silica eingelagert und erste Untersuchungen bezüglich der Konzentration sowie der Lage in den Kanälen wurden vorgenommen.

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Item Type:Dissertation
Referees:Berke H, Brühwiler D, Alberto R
Communities & Collections:07 Faculty of Science > Department of Chemistry
Dewey Decimal Classification:540 Chemistry
Language:English
Date:2010
Deposited On:24 Feb 2011 16:38
Last Modified:05 Apr 2016 14:49
Number of Pages:133
Related URLs:http://opac.nebis.ch/F/?local_base=NEBIS&con_lng=GER&func=find-b&find_code=SYS&request=006251108

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