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Synthese von Heterocyclen durch Ringerweiterung von 2H-Azirinen


Heimgartner, Heinz (1983). Synthese von Heterocyclen durch Ringerweiterung von 2H-Azirinen. Wissenschaftliche Zeitschrif - Karl-Marx-Universität Leipzig. Mathematisch-naturwissenschaftliche Reihe, 32(4):365-374.

Abstract

2H-Azirine sind auf Grund ihrer grossen Ringspannung für Ringerweiterungsreaktionen zu mittleren und grossen Ringen gut geeignet. Als reaktive Zwischenstufe der UV-Photolyse kann ein Nitrilylid nachgewiesen werden, das in Abhängigkeit von seiner Struktur eine 1,3-dipolare Cycloaddition eingehen kann oder sich unter 1,4-H-Verschiebung zum 2-Azabutadien stabilisiert. NH- und CH-acide cyclische Verbindungen reagieren mit 2H-Azirinen zu 7- bzw. 8gliedrigen Ringen; mit nucleophilen Gruppen substituierte Carbonsäuren liefern Amide, die in einer nachfolgenden Reaktion cyclisiert werden können.

Abstract

2H-Azirine sind auf Grund ihrer grossen Ringspannung für Ringerweiterungsreaktionen zu mittleren und grossen Ringen gut geeignet. Als reaktive Zwischenstufe der UV-Photolyse kann ein Nitrilylid nachgewiesen werden, das in Abhängigkeit von seiner Struktur eine 1,3-dipolare Cycloaddition eingehen kann oder sich unter 1,4-H-Verschiebung zum 2-Azabutadien stabilisiert. NH- und CH-acide cyclische Verbindungen reagieren mit 2H-Azirinen zu 7- bzw. 8gliedrigen Ringen; mit nucleophilen Gruppen substituierte Carbonsäuren liefern Amide, die in einer nachfolgenden Reaktion cyclisiert werden können.

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Item Type:Journal Article, not refereed, further contribution
Communities & Collections:07 Faculty of Science > Department of Chemistry
Dewey Decimal Classification:540 Chemistry
Language:German
Date:1983
Deposited On:08 Jul 2014 16:27
Last Modified:27 Oct 2016 15:05
Publisher:Universityrsität Leipzig
ISSN:0300-0540

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