Publication: Optisch aktive 3-Amino-2H-azirine als Bausteine für enantiomerenreine alpha,alpha-disubstituierte alpha-Aminosäuren: Synthese von Isovalin-Synthonen und Einbau in ein Trichotoxin-A-50-Segment
Optisch aktive 3-Amino-2H-azirine als Bausteine für enantiomerenreine alpha,alpha-disubstituierte alpha-Aminosäuren: Synthese von Isovalin-Synthonen und Einbau in ein Trichotoxin-A-50-Segment
Date
Date
Date
Citations
Bucher, C. B., & Heimgartner, H. (1996). Optisch aktive 3-Amino-2H-azirine als Bausteine für enantiomerenreine alpha,alpha-disubstituierte alpha-Aminosäuren: Synthese von Isovalin-Synthonen und Einbau in ein Trichotoxin-A-50-Segment. Helvetica Chimica Acta, 79, 1903–1915. https://doi.org/10.1002/hlca.19960790713
Abstract
Abstract
Abstract
The synthesis of a novel 3-amino-2-methyl-2-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-2H-azirine derivative 12 with a chiral substituent at the amino group is described. Chromatographic separation of the diastereoisomer mixture gave pure diastereoisomers which, after an electrochemical cleavage of the phenylsulfonyl group, yielded the (S)- and (R)-isovalin (Iva) synthons 13a and 13b, respectively. The absolute configuration of the precursor molecule 12b was established by X-ray crystallography. The Iva synthons were successfully used in the synthesis
Additional indexing
Other titles
Other titles
Other titles
Creators (Authors)
- Bucher, Christoph B
- Heimgartner, Heinz
Volume
Volume
Volume
Number
Number
Number
Page range/Item number
Page range/Item number
Page range/Item number
Page end
Page end
Page end
Item Type
Item Type
Item Type
In collections
Dewey Decimal Classifikation
Dewey Decimal Classifikation
Dewey Decimal Classifikation
Keywords
Language
Language
Language
Publication date
Publication date
Publication date
Date available
Date available
Date available
ISSN or e-ISSN
ISSN or e-ISSN
ISSN or e-ISSN
OA Status
OA Status
OA Status
Free Access at
Free Access at
Free Access at
Publisher DOI
Citations
Bucher, C. B., & Heimgartner, H. (1996). Optisch aktive 3-Amino-2H-azirine als Bausteine für enantiomerenreine alpha,alpha-disubstituierte alpha-Aminosäuren: Synthese von Isovalin-Synthonen und Einbau in ein Trichotoxin-A-50-Segment. Helvetica Chimica Acta, 79, 1903–1915. https://doi.org/10.1002/hlca.19960790713
