Abstract
2H-Azirine sind auf Grund ihrer grossen Ringspannung für Ringerweiterungsreaktionen zu mittleren und grossen Ringen gut geeignet. Als reaktive Zwischenstufe der UV-Photolyse kann ein Nitrilylid nachgewiesen werden, das in Abhängigkeit von seiner Struktur eine 1,3-dipolare Cycloaddition eingehen kann oder sich unter 1,4-H-Verschiebung zum 2-Azabutadien stabilisiert. NH- und CH-acide cyclische Verbindungen reagieren mit 2H-Azirinen zu 7- bzw. 8gliedrigen Ringen; mit nucleophilen Gruppen substituierte Carbonsäuren liefern Amide, die in einer nachfolgenden Reaktion cyclisiert werden können.
Heimgartner, Heinz